Monozaharidele sunt compusi hidroxil-carbonilici, care contin in

O

||

molecula lor, pe langa grupe hidroxil -OH, o grupa aldehidica - C - H

O

||

sau cetonica -C-- . In functie de numarul atomilor de carbon care alcatuiesc molecula, monozaharidele se clasifica in :

-dioze (cu 2 atomi de carbon)

-trioze (cu 3 atomi)

-tetroze (cu 4 atomi)

-pentoze (cu 5 atomi)

-hexoze (cu 6 atomi) etc.

Glucoza, C H O , este cea mai raspandita hexoza. In natura se gaseste in fructele dulci, in mustul de struguri, in mierea de albine si in toate celulele vegetale. In cantitati mici se gaseste in sange (0,09 %); in urina poate ajunge pana la 10 % in cazul diabetului zaharat. Formula structurala a glucozei este:

O In glucoza cristalizata moleculele au o structura

|| ciclica rezultata prin trecerea unui atom de

1 C-H hidrogen de la hidroxilul carbonului 5 sau 4, la

| O

2 H - C-OH ||

| grupa carbonil, --C- ,cu care formeaza un

3 HO-C-H hidroxil nou foarte activ numit hidroxil glicozidic.

| In solutie apoasa, glucoza se gaseste sub

H-C-OH forma a doi izomeri (forma carbonilica si forma

| ciclica), care se gasesc in echilibru dinamic.

5 H-C-OH

|

CH OH

Glucoza- forma

aciclica sau carbonilica

Obtinere.   Glucoza se obtine in industrie prin hidroliza amidonului (din cartofi sau cereale), cum si prin hidroliza celulozei sub actiunea acizilor minerali diluati (HCl sau H SO ),in autoclave, la presiune de 2 at, conform ecuatiei:             

(H SO

[C H O n + nH O nC H O

Polizaharida                                          Glucoza

(amidon sau celuloza)

Se obtine, in functie de conditiile de lucru, fie un sirop gros, fie o masa incolora, cristalina.

Proprietati. Glucoza este o substanta solida, cristalizata, de culoare alba sau galbuie, solubila in apa. Este aproximativ de doua ori mai putin dulce decat zaharul. Prin oxidarea glucozei se obtine acidul gluconic, iar printr-o oxidare mai inaintata, acidul zaharic.

O proprietate chimica importanta a glucozei o constituie faptul ca ea fermenteaza, sub influenta zimazei din drojdia de bere, cu formare de alcool etilic si dioxid de carbon:

Zimaza

C H O 2 CH -CH OH -2 CO

Intrebuintari. Glucoza se intrebuinteaza la prepararea alcoolului etilic, a dioxidului de carbon si la prepararea produselor zaharoase in locul zaharului, la fabricarea oglinzilor, in industria textila la imprimarea tesaturilor, la prepararea vitaminei C pe cale sintetica etc.

Fructoza sau zaharul din fructe, C H O , se gaseste impreuna cu glucoza in fructele dulci si in miere. Fructoza este o cetoza, o functie mixta de alcool si cetona.

Structura chimica. Ca si in cazul glucozei, moleculele fructozei cristalizate au o structura ciclica. In stare libera are forma piranozica, iar in combinatii se gaseste in forma furanozica:

CH OH     CH OH

| |

HO-C HO-C

| |

HO-C-H HO-C-H

| | O

H-C-OH O ; H-C-OH

| |

H-C-OH H-C

| |

CH CH OH

|

Fructofuranoza                                                    Fructopiranoza

In solutie apoasa, intre forma carbonilica si cele doua forme ciclice (piranozica) si (furanozica) se stabileste un echilibru dinamic.

Preparare. Fructoza se obtine prin hidroliza zaharozei cu acizi diluati:

( H SO

C H O + H O C H O + C H O

Zaharoza                               Glucoza Fructoza

Proprietati. Fructoza este o substanta solida, cristalizata, de culoare alba, solubila in apa. Este mai dulce decat zaharoza de 1,52 ori si decat glucoza de 2,2 ori.

Formulele perspectivice ale celor doua forme ciclice ale fructozei sunt:

H HOCH O

H | O CH OH                                                    OH

H                                                     5 2

2 H HO

H HO H CH OH

HO OH                               OH H

OH H

Fructopiranoza Fructofuranoza

Intrebuintari. Fructoza se intrebuinteaza la inlocuirea altor produse care contin zahar si in special in alimentatia suferinzilor de diabet.

Dizaharidele sunt rezultate din unirea a doua molecule de hexoza, prin eliminarea unei molecule de apa.

-H O

2 C H O C H O

Monozaharida Dizaharida

Dizaharidele sunt substante cristalizate, solubile in apa si insolubile in dizolvanti organici. Cele mai importante dizaharide sunt: zaharoza, maltoza, lactoza si celobioza.

Zaharoza, C H O ,este foarte raspandita in regnul vegetal. Se gaseste in tulpina trestiei de zahar, in sfecla de zahar, in morcovi, pepeni galbeni, zmeura, piersici, caise etc.

Structura chimica a zaharozei. Zaharoza este formata dintr-o molecula de glucoza si o molecula de fructoza, cu eliminare de apa, care se face intre cei doi hidroxili glicozidici ai glucozei si fructozei.

CH₂OH                                                                   CH₂ OH

| |

H-- C- OH H -O- C H-C O-C

| | | |

H-C-OH HO-C-H -H₂ O H-C -OH             HO-C-H

| | O | O | O

HO-C-H O H-C-OH HO-C-H H-C-OH

| | | |

H-C-OH H-C H-C-OH H-C

| | | |

H-C                                  CH₂OH H-C CH₂ OH

| |

CH₂OH CH₂OH

Glucoza Fructoza Zaharoza

Obtinerea zaharului din sfecla de zahar. Pentru a obtine zaharul din sfecla de zahar se fac o serie de operatii, dintre care cele mai importante sunt: spalarea si taierea sfeclei; obtinerea sucului zaharat; purificarea sucului; concentrarea si cristalizarea; separarea cristalelor de sirop si albirea zaharului; rafinarea.

Proprietati fizice. Zaharoza este un corp solid, cristalizat, incolor. Se topeste la 185; incalzita peste 185s se ingalbeneste, devine bruna si apoi se transforma in carbune de zahar. Este solubila in apa si insolubila in alcool.

Proprietati chimice. Prin hidroliza zaharozei cu acizi se obtine un amestec de glucoza si de fructoza. Amestecul rezultat se mai numeste zahar invertit, iar hidroliza care are loc se numeste invertirea zaharului

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O            C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Glucoza           Fructoza

Intrebuintari. Se intrebuinteaza in alimentatie, fiind o substanta cu o mare valoare alimentara, gustoasa si asimilata usor de organism. Prin asimilarea unui gram de zaharoza in organism se obtin 3,7- 4,2 cal.

Zaharul este un aliment pretios pentru om si serveste ca materie prima in fabricile de produse zaharoase (bomboane, ciocolata etc.).

Polizaharidele sunt raspandite atat in regnul vegetal cat si in cel animal, avand o mare importanta biologica. Dintre polizaharidele vegetale se mentioneaza amidonul si celuloza. Dintre cele de origine animala se mentioneaza glicogenul.

Polizaharidele se obtin prin eliminarea a n molecule de apa intre mai multe molecule de monozaharide:

n C₆ H₁₂O₆ -n H₂O [C₆H₁₀O₅]n

Monozaharida Polizaharida

Proprietati. Au aceeasi structura macromoleculara; nu au gust dulce; prin incalzire nu se topesc.

Structura. Amidonul [C H O n este un amestec de doua polizaharide: amiloza si amilopectina.

Amidonul este o polizaharida cu structura macromoleculara. Se gaseste aproape in toate plantele cu clorofila. Se formeaza in partile verzi ale plantelor si, in special, in fructe, dar nu ramane mult timp in ele; O parte este trecuta intr-o forma solubila, ce serveste ca hrana plantei, iar alta parte se depune ca amidon insolubil in radacinile, tulpinele si semintele plantelor.

Fotosinteza. Sinteza amidonului din CO2 si H O in celulele verzi ale plantelor, sub influenta luminii solare si in prezenta clorofilei, se numeste fotosinteza.

Reactiile care au loc in procesul fotosintezei sunt:

6CO +6H O C H O +6O

-- nH O

nC H O6 [C H O n

Glucoza Amidon

De obicei, industrial, amidonul se obtine din cartofi sau faina de grau, prin spalare cu apa, care antreneaza mai usor amidonul decat celelalte cumponente.

Amidonul se prezinta ca o pulbere fina, de culoare alba mai mult sau mai putin stralucitoare. Este insolubil in apa rece, iar cu apa calda, la ~50⁰ formeaza solutii vascoase care la rece devin un gel numit coca.

Prelucrarea amidonului. Amidonul poate fi prelucrat in produse de importanta alimentara si industriala. In acest scop se folosesc diferite reactii chimice, cea mai importanta fiind hidroliza. In industrie, hidroliza acida a amidonului este folosita la prepararea glucozei, iar hidroliza enzimatica, la obtinerea etanolului.

Celuloza [C₆H₁₀O₅]_n este o polizaharida cu structura macromoleculara, care constituie componentul principal al peretilor celulari din plante. Se prezinta sub forma de macromolecule filiforme. In plante, celuloza se formeaza prin procese biochimice complicate:

6nCO₂+5nH₂O [C₆H₁₀O₅]_n +6nO₂

In stare pura, celuloza se fabrica din fibrele de bumbac. In industrie, celuloza se obtine, din lemn, stuf, si paie.

Proprietati. Celuloza este o substanta alba, cu structura macromoleculara fibroasa, fara gust si fara miros, insolubila in apa, in acizi minerali diluati cat si in dizolvanti organici.

Structura celulozei. Macromolecula filiforma a celulozei este formata din resturi de D-glucopiranoza unite intre ele prin atomi de oxigen.

Studiul reactiilor de esterificare a dus la concluzia ca in fiecare grupa C₆H₁₀O₅ sunt continute trei grupe hidroxli. Pe aceasta baza, formula moleculara a celulozei se poate scrie astfel:

OH

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n sau     C₆H₇O₂ -OH

OH n

Hidroliza celulozei. In prelucrarea celulozei hidroliza prezinta o deosebita importanta, deoarece permite obtinerea glucozei din celuloza; glucoza rezultata la randul ei, poate fi transformata in alcool etilic.

O reactie chimica importanta folosita in prelucrarea celulozei este esterificarea. Celuloza, datorita celor trei grupe hidroxil, se comporta ca un polialcool si da reactii in care grupele -OH sufera schimbari. Dintre acestea, cele mai importante sunt reactii de formare ale esterilor celulozei.

Glicogenul [C₆H₁₀O₅] este denumit "amidonul" regnului animal. Este o polizaharida, care se gaseste in toate celulele organismului, fiind depozitata mai ales in ficat unde este sitetizata, de glucoza. Se mai gaseste in muschi, creier si nervi. Cantitatea de glicogen din muschi descreste foarte mult in timpul unei munci fizice intense si continue sau in inanitie. Este o pulbere alba, solubila in apa calda. Este insolubil in alcool. Cu iodul da o coloratie rosie- violeta, caracteristica. Culoarea dispare la fierbere si reapare la rece, ca in cazul amidonului.

Prin hidroliza acida, glicogenul se scindeaza in glucoza. Prin hidroliza enzimatica glicogenul din ficat este transformat in glucoza, care este transportata in muschi si in alte organe, de catre singe. O parte din glucoza reface glicogenul si asa se explica prezenta glicogenului in muschi (pana la 4%) si in alte tesuturi. In timpul activitatii musculare, glicogenul trece in acid lactic printr-un proces exoterm, dand energia necesara producerii travaliului muscular.

Toader Rebeca

Clasa a XI-a J

Lic. I.L.Caragiale